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凯伦（奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰）和玛莎（雪莉·麦克雷恩 Shirley MacLaine 饰）共同管理着一间私立学校，尽管身为女流之辈，但她们特立独行英明果断的作风还是赢得了许多学生和老师的喜爱，两人之间的友谊也十分坚固。玛丽（Karen Balkin 饰）从小就过着娇生惯养的生活，成长于溺爱之中的她逐渐养成了乖僻的扭曲个性。 在一次犯错之后，玛丽遭到了凯伦与玛莎的惩罚，可这种惩罚在玛丽看来简直是奇耻大辱，仇恨的种子在她幼小的心灵里生根发芽。玛丽告诉祖母，她无意之中看到了凯伦和玛莎接吻的场面，愤怒的祖母将这子虚乌有的诽谤公之于众。面对来势汹汹的欲加之罪，凯伦和玛莎先是奋起反抗，但很快她们便发现，她们手中唯一的筹码——真诚与坦荡竟然是这样的无足轻重。。奥吉（哈威·凯特尔 Harvey Keitel 饰）经营着一间雪茄店，年近四十的他依然过着形单影只的生活，只有常常光顾的潦倒作家本杰明（威廉·赫特 William Hurt 饰）能偶尔跟他聊聊天，解解闷。本杰明的生活同样不尽如人意。一场意外让本杰明遇见了名为拉希德（哈罗·佩里纽 Harold Perrineau Jr. 饰）的黑人男孩，一来二去之间，两人结下了深厚的友谊。 某日，奥吉的前女友卢比（斯托卡特·詹宁 Stockard Channing 饰）来到了雪茄店，两人有十八年没有见过面了。卢比告诉奥吉，他们的女儿费莉希蒂（艾什莉·贾德 Ashley Judd 饰）不仅未婚先孕，还染上了毒品，尽管奥吉和这个素未谋面的女儿之间并没有亲情可言，但他还是驱车前去探望。。从学生时代起，其貌不扬的穆瑞尔（托妮·科莱特 Toni Collette 饰）便被同伴们断言不可能走入婚姻的殿堂，但即便如此，逐渐踏入社会的穆瑞尔依旧对婚姻充满了渴望。一次偶然中，穆瑞尔和曾经的校友朗达（瑞切尔·格里菲斯 Rachel Griffiths 饰）重逢了，两人相见如故一拍即合，遂即前往悉尼过起了“同居”生活。 穆瑞尔结识了名叫布莱斯（Matt Day 饰）的男子，布莱斯是一名运动员，梦想是能够代表国家参加奥运会。终于，穆瑞尔和布莱斯携手踏入了婚姻的殿堂，但随着时间的推移，穆瑞尔才发现布莱斯对自己并没有爱意只剩利用。心灰意冷的穆瑞尔回到了朗达的身边，而此时的朗达已经换上了癌症，时日无多。。